Tegoroczni laureaci Nobla w dziedzinie chemii - Kenso Soai i Francuz Henri B. Kagan - dokonali odkryć, które pozwoliły zoptymalizować reakcje chemiczne służące do wytwarzania farmaceutyków, substancji smakowych i zapachowych oraz nowych materiałów. 

Istnieją w przyrodzie cząsteczki chemiczne będące swoimi lustrzanymi odbiciami, których – podobnie jak ludzkich dłoni – nie da się na siebie nałożyć. Choć mają identyczny skład chemiczny, ich działanie w żywych organizmach może być zupełnie odmienne. Nazywane są one enancjomerami lub stereoizomerami.

- Tegoroczna nagroda została przyznana za odkrycie, że spośród dwóch stereoizomerów jeden powstaje w nadmiarze ze względu na samą strukturę substratu. Ma to bezpośrednie konsekwencje przy projektowaniu syntezy leków, ale być może wyjaśnia też, jak powstało życie w znanej nam formie – powiedział PAP prof. dr hab. Jacek Jemielity z Centrum Nowych Technologii UW podczas Tygodnia Noblowskiego na UW.

Jemielity zwrócił uwagę, że najważniejsze związki budujące organizmy żywe – białka i kwasy nukleinowe – powstały tylko z jednego rodzaju enancjomerycznych bloków budulcowych. Inne stereoizomery nie są wykorzystywane, co definiuje strukturę i funkcje makrocząsteczek.

Prof. Jemielity przypomniał, że lekiem ilustrującym zjawisko chiralności jest talidomid, lek reklamowany jako środek przeciwwymiotny bezpieczny dla kobiet w ciąży. - Okazało się jednak, że tylko jeden z jego enancjomerów tak funkcjonuje, a drugi jest bardzo szkodliwy i powodował uszkodzenia płodu, w wyniku czego rodziły się dzieci np. pozbawione kończyn czy z dłońmi przyłączonymi bezpośrednio do barków – wyjaśnił naukowiec. 

Prof. Jacek Jemielity dodał, że dzięki badaniom noblistów zauważono występowanie w reakcji chemicznej efektów nieliniowych. Gdy mamy mieszaninę stereoizomerów w stosunku 1:2, można by oczekiwać podobnego stosunku w produkcie, który z nich powstanie. Okazuje się jednak, że jeden z typów związków wbudowuje się skuteczniej i w produkcie otrzymujemy enancjomery np. stosunku 1:4. Ilość jednego z enancjomerów rośnie, a drugi traci na znaczeniu. – Zauważenie tego efektu wymagało ogromnej skrupulatności. Nobliści to dostrzegli i wyjaśnili. To kolejna Nagroda Nobla za badania podstawowe, których znaczenia dla życia codziennego nie da się wyjaśnić w bardzo prosty sposób – zaznaczył prof. Jemielity.

O mechanizmach tych reakcji powiedziała również PAP dr hab. Maria Górna z Wydziału Chemii UW. – Profesor Henri Kagan opracował teorię tego, jak może zachodzić reakcja, która dzięki niewielkiej przewadze katalizatora o pewnej skrętności doprowadza do powstania przeważającego, jednego produktu. Z kolei profesor Kenso Soai pokazał taki przykład w praktyce i udowodnił, że są reakcje, w których sam produkt może zostać katalizatorem. Obecność produktu pomaga i przyspiesza powstawanie identycznych kopii. – Każda powstająca cząsteczka produktu powoduje, że jeszcze łatwiej jest wyprodukować kolejną taką samą. Proces przebiega więc w sposób lawinowy - powiedziała dr hab. Górna.

- W naturze nadal nie do końca wiemy, dlaczego akurat aminokwasy w białkach są lewoskrętne, a cukry prawoskrętne, a nie na odwrót. Ale ten mechanizm w jakiś sposób zdradza zagadkę, jak mogła zajść ta selekcja na początku – powiedziała dr hab. Górna.

– Pokazano, że startując z dosyć „brudnej” mieszaniny substratów i katalizatorów, można otrzymać bardzo czysty produkt o konkretnej formie przestrzennej. Pokazuje to, że nie zawsze różniące się kształtem cząsteczki trzeba od razu mozolnie oczyszczać – można tak zaprojektować reakcję, żeby produkt sam powstawał od razu w jak najczystszej postaci – podkreśliła badaczka. (PAP)

Nauka w Polsce

lt/ zan/